1 идея прикольная, реализация сложная. 2 Идея классная, но все же иногда это будет не удобно. Допустим диалог с 1 человеком уже закончен, написал 2, а напишешь уже ты наоборот 1 человеку. Так что идеи классные, но лучше довести их до ума.
Нее, это будет не честно со стороны людей, у которых нет денюшек на имку, выполняющие максимальное кол-во ачивок. Если ты имеешь ввиду недостаточность возможностей для такой привилегии, то можно придумать что либо другое..